許添財挾著五屆資深立委及9年台南市長的豐富從政經歷，他爭取民進黨台北
市長提名，但亮麗的成績單，卻未給他同等回報，在四位參選人當中，媒體往往將他遺漏在民調榜單之外，這是他百思不得其解的地方，莫非從台南來到台北「水土不服」或是台北市民想要換新鮮人做做看。
早年民進黨狂飆之際，談起民進黨的財經專業人才，許添財和彭百顯兩人並列為專業型的財經立委，但他從政也並非一帆風順，首先想在台北落腳，但競爭者眾，進而想回台南縣故鄉參選，結果縣內三位黨籍同志，聯名希望阿扁勸他不要回鄉，否則就要擠落其中任一人，他只好轉往台南市發展，和剛選上黨主席的施明德一起競爭，還好兩位雙雙當選立委。再來他退出民進黨參加「新國家連線」，參與台南市長選舉，又碰上他當年力挺破除黑名單的台獨聯盟主席張燦鍙，結果初嚐敗績。第二次參選市長接受民進黨徵召，一舉拿下市長寶座，這一做就是9年。
他從經濟策略出發，來經營文化古都，這個方向延續至今，也讓台南古城起死回生，觀光人數倍增。從修復延平郡王廟、舉辦鄭成功文化節、開創本土台灣文藝復興的理念，希望將台灣最早國際化的城市—台南市，打造成像日本京都或是義大利的翡冷翠。許添財驕傲地說，台南要脫離台灣，要與國際文化接軌，要真正呈現一個文化古都的樣貌，果然經過9年的勵精圖治，台南市的確出現不同以往的文化氛圍。
事實上，在社會一片看衰民進黨能勝選北市長的情況下，黨主席蘇貞昌最早曾來徵詢他參選台北市長的意願，而他展現20多年來，從政的人脈，在華中橋下席開753桌，舉辦後援會聯誼餐會，亮出驚人的基層實力。
不過隨著競爭表態參選者眾，有著基層實力的他，敵不過擅於炒作話題的同志及黨外競爭者，這場選戰對許添財而言，的確打得很辛苦。
他挾著財經背景和過去市長的經驗，自認是台北市最佳CEO市長，射出三枝箭，希望許台北一個未來。
許添財藉台北基層流傳的一句話：「好命仔不要再來了，沒經驗的以後再來。」台北不能再等了。希望在電話民調訪問時，市民能夠回神過來，務實地看待未來的台北市長，應該要找一個會做事的CEO，把大家從貧窮線上拉出來，過一個起碼可溫飽的日子，而不是漫天飛舞的畫大餅，這就是對他最大的認同和鼓勵。