選舉進入最後7天，而近日議題，包括連戰、郝柏村「痛罵」對手柯文哲、立委暗指活摘器官等，希望為連勝文助攻，結果效果卻適得其反。連勝文19日在接受《中視》專訪時無奈稱「長輩把選舉看得太簡單」、「若失敗他一個人扛」，更讓在場媒體發出驚嘆，「還有10天耶，他是在發表敗選宣言嗎」？
連勝文在選舉初始擁有絕對優勢，包括北市「基本盤」藍大於綠，組織動員的優勢，資源優勢，媒體優勢，甚至是年齡優勢，然而卻無法整合、發揮這些優勢，反而是花光了「祖產」，還賠上父母。最後只是怪東怪西、怪網友、怪媒體，甚至是怪自己。
相較之下，對於柯文哲而言，「民氣可用」的結果，讓連陣營的陣腳大亂。連勝文說，整個團隊從7月才正式到位，而之前柯陣營已在磨合。7月底，連勝文找來蔡正元，並稱他為「戰神」，之後連續多波負面攻擊，包括羅淑蕾出手「MG149」案，確實主導了議題，但卻把反連的勢力打在一起，更鬆動淺藍板塊。
國民黨基本盤優勢何在？即使在2012年，馬政府執政績效不佳，馬在台北市仍拿下5成8的選票，而泛藍更在北市8席立委拿下7席；至於上屆市長選舉，爭取連任的郝龍斌以79萬票，擊敗綠營蘇貞昌62萬票，選舉各主要媒體預估，郝雖然因花博案挨打，卻無法撼動基本盤。
前二次選舉的經驗，加上立委、市議員的優勢，以及超過3/4的國民黨里長「看好」支持，這也使得國民黨深信，只要照著既定步伐，讓連勝文勤走基層，「基本盤」終將為連勝文帶來勝利，因而輕忽對手「打一場不一樣的選戰」的慢性作用，正如人的體質若虛弱不一定會生病，但因季節轉換發生的小感冒，卻可能轉成嚴重的肺炎一般。
連馬關係進退失據 拖垮選情
早在8月當時的「主帥」蔡正元就已發現，雖然連營發動議題困住對手，但分析民調卻發現「深藍不表態」的現象，即所謂「反馬藍」和「擁馬藍」的問題，而這一大部分原因來自於「軍公教年終慰問金」，更早則可推至連勝文「大明王朝」批馬，蔡正元的作法是調和陣中長輩和年輕幹部，儘量採「一條鞭」的掌控形式，連勝文在他建議下「分封」許多幹部職位，更主動找來馬系的何鴻榮接手，選戰到後期，何鴻榮早已取代成為蔡，成為組織戰的重心。
然而側翼的不受節制，進一步導致連營選情進入崩盤期。從MG149案開始，護連心切的費鴻泰在國會組成PK小組攻柯，痛批審計部等行政部門「混吃等死」，甚至連營急到喊話要江宜樺考慮去留，這不僅討不到便宜，還讓外界認為9月以來的食安風暴，行政部門果真在「混吃等死」，部會首長應該下台，自己鬆動泛藍團結與執政的正當性。
深藍票在馬英九對年終慰問金讓步，對「大明王朝」表示不介意後逐漸催出，從10月下旬以來的團結大會，馬王同台、江揆助陣、甚至連戰、郝柏村積極助講，發言愈趨負面、辛辣，場內的熱度是有，但場外卻掀起渲然大波。既然柯文哲以「素人」或連營稱之「白目」的角色出發，近乎人身攻擊的發言對柯而言，只是激起更多同情，而打出「族群牌」更讓人覺得連營老氣、落伍，觀念反動。
面對一路走來民氣拉不動，連陣營深信只要投票率催到對7成，連勝文還有獲勝的機會。國民黨立委賴士葆就說，投票率7成5，連勝文穩贏，7成的話贏面還是大，6成8就很危險；這也是連營頻打中華民國牌和危機牌的主因，在選戰最後20天回防鐵票區，但在議題、發言上的失誤，卻如骨牌效應。此刻的連勝文只能怨嘆「長輩」，自我打擊士氣，11月7日辯論後，連營內部估計已從9月底有機會拉到10萬票左右的領先，變成輸贏在3-5萬票之間。
連營從頭到尾不願承認的一點，是在於連、馬關係對於「基本盤」的殺傷力，外界看到的馬英九每一場賣力站台，卻又傳聞馬已放棄台北市的連勝文，這些傳言從初選一路被炒作到最後，但連營選擇掩蓋。對手鎖定爭取中產階級打出「超越藍綠」，連陣營只圖打「藍綠對決」護基本盤；對手選擇爭取難以掌握的年輕選票，連勝文卻推出幾支讓年輕網友訕笑的ＣＦ，結果適得其反，連勝文不斷強調遭受「網軍」攻擊，但卻不斷為網友製造批評的話題，痛失青年票源。
負面選戰一直打 難以超脫權貴的形象
輔選經驗豐富的連營後援會副總幹事連秀美說，「在台北市沒這麼難打過的，我覺得學運的處理不是很好」，或可勘破端倪。學運反映的正是中產階級和青年人的力量，這和連勝文與生俱來的「權貴」之子身分恰好對立：一些動作更落入對手「解構權貴」的策略中，難以翻身。
連勝文掃街時，確實不少民眾不覺得他是權貴，他也彎下腰來打破和民眾握手的距離，然而西門町的連馬拜票那種「千軍萬馬」的排場，從搬出帝寶回到一品大廈卻又一派輕鬆，面對頂新TDR爭議只打成網軍抹黑、對手製造階級對立，卻缺乏回應的誠意，讓媒體不斷在他的家族與財產上做文章，這些加深「權貴」印象的議題不斷發酵，又要如何激起選民的感動？
而像是MG149、率先公佈對手行程以至柯營「竊聽案」發生、甚至是摘取器官案，用高道德要求對手，用最低道德的法律標準要求自己，只有讓人覺得反感。連營選擇攻擊對手，對手選擇應戰，但連營對自己不利的指控則不停「切割」，就如網友形容，這切割的「次元刀」最後恐怕還是會傷了自己。
選前最後周末，連陣營不免要依例發起大遊行，刺激人氣。而遊行主軸從原來的「挺勝文」擴大到「挺台北、挺FTA」，把城市的未來甚至國家興亡，和連勝文一人選舉的勝敗綁在一起，而不是市民的集體意志或力量，仍然缺少感動的元素，對連勝文而言加分效果恐怕仍有限。
從宣佈初選到勝出，連勝文並非沒有可發揮的部分，他說自己是「死過二次」的人，從癌症和槍擊中走出，希望為民服務，稱之「悲情牌」、「志業牌」也好，確實有讓人感動的元素。然而他面對人生最大的挫折，投入政治工作，這其中轉折，連陣營一開始到現在都視之為次要，包括他的妻子，他的母親，他的父親的心路歷程，連陣營沒把它變成一種正面的「價值」而不斷宣揚，卻寧願勤打負面選舉、訴求基本盤，讓對手順理成章解讀為「平民對權貴」之戰。
選戰後期，連團隊當機而亂了套，想要「逆轉勝」恐怕不易。輔選幹部估計，台北市12區中，深藍的大安、文山，佔優勢的內湖、南港、中正、松山、信義，都出現鬆動的跡象，北投是丁守中的選區，雙方的裂縫到最後還在修補，士林、大同、萬華甚至中山區恐怕難以搶下4成5，關鍵還是在投票率，但藍營選民可有足以出門挺連的情感？或者理性選擇棄投？只剩下7天可努力。連勝文自己也說，選舉有時就是個「勢」。翻盤的機會還剩多少？或許他自己最清楚。