馬習會一直都是馬英九上任以來所追求的歷史定位與目標，日前接受ＢＢＣ專訪，表示他上任後，兩岸在經濟、文化等各方面關係都有大進展，因此雙方領導人碰面應該是很自然的事情，本想利用APEC的機會碰面，但始終沒有成功，這當然是非常可惜的事情。可見馬習會是馬英九上任以來念茲在茲的大事情。
1995年江澤民春節前夕講話，提出所謂江八點主張，首次提到歡迎台灣當局的領導人以適當身份前來訪問，我們也願意接受台灣方面的邀情，前往台灣。當年四月份李登輝也以李六點回應，其中兩岸平等參與國際組織，雙方領導人藉此自然見面，可以緩和兩岸的政治對立。雖然經過二十年，兩岸也經歷不同的領導人，但雙方對會晤地點有所分歧，台灣堅持在國際場合的自然會晤，北京則排斥國際場合的可能性，傾向在兩岸任何地方或適當第三國，而新加坡一直都是那一個適合的第三國。
會晤前提
兩岸對會晤前提有嚴重落差，台灣希望中共承認政治實體，北京強調一個中國原則，對台就所謂九二共識，之前陳水扁所強調不設前提條件，馬英九上台承認所謂九二共識，就是符合中共的一個中國原則，但至今馬英九急迫性需求的馬習會下，不在意北京是否承認台灣的政治實體。
會晤的身份問題
這次馬習會更特殊的地方，李顯龍私人午宴，主要宴請來新加坡進行國是訪問的中國國家主席習近平，主客非常明顯，而在九二共識下，另外一個客人是來自台灣的馬英九也出席午宴，當然不可能介紹馬英九是中華民國的總統，或許可以稱呼來自台灣的總統馬英九，或台灣領導人等，稱謂身份也是這次觀察的指標。
馬習會的需求性
兩岸領導人的會晤，焦點應該集中在會晤本身的需求性，而不是讓『會晤』本身引發複雜性的想像，會晤本身需求性是指兩岸談判遇到瓶頸或談未來性的可能等等。但馬總統已發表此行不會簽署任何協議，不會發表聯合聲明。只因個人歷史定位問題加上國民黨選情空前危機，而中美因南海情爭端升溫下，北京與台北都需要的透過『會晤』向國際宣示，希望能解決各自問題。
兩岸領導人的會晤，一直是台灣政府與歷屆領導人所宣示，相信反對黨或蔡英文主席也不會反對，能建立制度性的會晤更能有效解決彼此間的問題與衝突，而非一次性的非公開的見面，馬英九除了考慮個人問題以外，希望更能思考兩岸長遠性的互動建立制度化，否則對選情恐怕會有雪上加霜的衝擊。